Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Rank aryl chlorides for SNAr
Condições: Compare how readily each aryl chloride is converted into the phenol by addition–elimination with aqueous hydroxide under the same conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the aryl chlorides from least to most reactive.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least reactive a most reactive
- chlorobenzene
No group can hold the negative charge; essentially no SNAr below about 300 °C.
- 1-chloro-4-nitrobenzene
One para nitro group delocalises the charge; reacts with hydroxide at about 130 °C.
- 1-chloro-2,4-dinitrobenzene
Two nitro groups, ortho and para, share the charge; reacts near 100 °C.
- 2-chloro-1,3,5-trinitrobenzene (picryl chloride)
Three nitro groups (two ortho, one para) make the addition so easy that it hydrolyses in warm water.
Solução explicada
The slow step is addition of the nucleophile to give the anionic Meisenheimer complex. Every nitro group ortho or para to the leaving group adds a resonance form that puts the negative charge on oxygen, so each one lowers the barrier further.
O que você vai praticar
Rank aryl chlorides in SNAr reactivity by counting ortho/para nitro groups.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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