Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Sulfonation of toluene with fuming sulfuric acid
Condições: Toluene, fuming H2SO4 (H2SO4 containing SO3), 100 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The para carbon attacks sulfur trioxide
The ring π bond at the carbon para to the methyl group forms a C–S bond, and one S=O π pair moves onto oxygen. The result is a zwitterionic arenium ion: positive in the ring, negative on the sulfonate oxygen.
As setas curvas
- The ring π pair forms the C–S bond at the carbon para to the methyl group.
- One S=O π pair moves onto oxygen.
Hydrogen sulfate restores aromaticity
Hydrogen sulfate removes the proton from the sp³ ring carbon, and the C–H electrons rebuild the ring π bond.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the ring proton.
- The C–H pair forms the ring π bond to the cationic carbon.
Sulfuric acid protonates the sulfonate
In this strongly acidic medium, sulfuric acid gives a proton to the sulfonate oxygen, forming the sulfonic acid and regenerating hydrogen sulfate.
As setas curvas
- A sulfonate oxygen lone pair takes the sulfuric acid proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
4-Methylbenzenesulfonic acid
p-Toluenesulfonic acid is the main product. One sulfuric acid molecule has become hydrogen sulfate and the hydrogen sulfate used as base has become sulfuric acid, so the acid medium is unchanged overall.
O que você vai praticar
Draw the attack of the carbon para to the methyl group of toluene on SO₃, the deprotonation that restores the ring, and the proton transfer that gives 4-methylbenzenesulfonic acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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