Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Which reagents add 1,4?
Condições: Cyclohex-2-enone as the electrophile.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which set contains only nucleophiles that add mainly 1,4 (conjugate addition) to cyclohex-2-enone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Me2CuLi, PhS⁻, CN⁻, Et2NH
All soft or reversible nucleophiles that give the 1,4 adduct.
Esta não MeMgBr, MeLi, LiAlH4
Hard, fast, irreversible nucleophiles: they add 1,2 to the C=O.
Esta não Me2CuLi, MeMgBr, PhS⁻
MeMgBr adds mainly 1,2 without copper catalysis.
Esta não NaBH4, MeLi, CN⁻
MeLi is 1,2, and NaBH4 on cyclohexenone gives mostly the allylic alcohol.
Solução explicada
Strong, hard, irreversible nucleophiles (organolithiums, Grignard reagents, LiAlH4) attack the carbonyl carbon directly (1,2). Softer or reversibly adding nucleophiles (Gilman cuprates, thiolates, cyanide, amines, stabilised enolates) end up at the β-carbon, giving the more stable conjugate adduct that keeps the C=O.
O que você vai praticar
Sort nucleophiles into those that add conjugately (1,4) to an enone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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