Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Cuprate meets mesityl oxide
Condições: 4-Methylpent-3-en-2-one (shown), Me₂CuLi (1.2 equiv), Et₂O, 0 °C; then saturated aqueous NH₄Cl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4,4-dimethylpentan-2-one
The methyl group adds to the β-carbon, creating a tert-butyl group, and the enolate is protonated at the α-carbon on workup.
Esta não 2,4-dimethylpent-3-en-2-ol
That is the 1,2-adduct formed by MeLi or MeMgBr. A cuprate leaves the C=O intact.
Esta não 4-methylpentan-2-one
This would be reduction of the C=C by hydride; the cuprate delivers a methyl group, not hydrogen, to the β-carbon.
Esta não 3,4-dimethylpent-3-en-2-one
A methyl group at the α-carbon with the C=C retained would need enolate alkylation chemistry; a cuprate adds at the β-carbon and removes the C=C.
Solução explicada
Cuprates add their R group to the β-carbon of α,β-unsaturated ketones, even when that carbon already carries two substituents, so they are a standard way to build a quaternary carbon. The resulting enolate is protonated on workup, giving the saturated ketone.
O que você vai praticar
Predict the conjugate-addition product of a cuprate with a β,β-disubstituted enone.
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