Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Cianoidrina da ciclopentanona: 1-hidroxiciclopentano-1-carbonitrila
Condições: NaCN, HCN (aq.), 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O cianeto se adiciona ao carbono da cetona
O HCN vem da adição de menos de um equivalente de ácido diluído ao cianeto de sódio, então cianeto e HCN estão ambos presentes. O cianeto, o nucleófilo, ataca o carbono da carbonila da ciclopentanona pelo par isolado do carbono, e o par π C=O vai para o oxigênio, gerando um alcóxido tetraédrico.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto forma a nova ligação C–C com o carbono da carbonila.
- O par π C=O se desloca para o oxigênio, que se torna um alcóxido.
O HCN protona o alcóxido
O alcóxido é uma base muito mais forte que o cianeto, então captura o próton do HCN. Isso forma a cianoidrina neutra e um novo íon cianeto, que pode se adicionar à próxima molécula de cetona.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton do HCN.
- O par ligante H–C fica no carbono, regenerando o íon cianeto.
1-Hidroxiciclopentano-1-carbonitrila
A 1-hidroxiciclopentano-1-carbonitrila tem o OH e o CN no antigo carbono da carbonila. A adição é reversível; para uma cetona sem impedimento, como a ciclopentanona, o equilíbrio fica do lado da cianoidrina, e as condições frias e levemente ácidas impedem que ela se reverta.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de cianeto à ciclopentanona e a protonação do alcóxido pelo HCN a 1-hidroxiciclopentano-1-carbonitrila, regenerando o cianeto catalisador.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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