Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Spot the hemiacetal
Condições: All four compounds are derived from ethanal or ethanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which compound is a hemiacetal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-ethoxyethan-1-ol
One carbon carries both an OH and an OEt group: the product of adding one ethanol to ethanal.
Esta não 1,1-diethoxyethane
Two OEt groups on one carbon make this an acetal, formed by adding a second ethanol and losing water.
Esta não ethane-1,1-diol
Two OH groups on one carbon: this is the hydrate of ethanal.
Esta não 2-ethoxyethan-1-ol
The OH and the ether oxygen are on different carbons, so this is an ordinary ether-alcohol, not a hemiacetal.
Solução explicada
Look at a single sp³ carbon: OH + OR is a hemiacetal, OR + OR an acetal, OH + OH a hydrate. Hemiacetals usually revert to the carbonyl compound unless, as in sugars, they are cyclic.
O que você vai praticar
Classify carbonyl addition products as hemiacetal, acetal, hydrate or none from the groups on a single carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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