Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
NaBH4 reduction of cyclohex-2-enone to cyclohex-2-en-1-ol
Condiciones: NaBH4, MeOH, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride adds to the carbonyl carbon
At −78 °C the B–H pair of borohydride delivers hydride directly to the carbonyl carbon (1,2-addition), and the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The B–H pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
1,2 or 1,4?
Hydride attack at the carbonyl carbon is fast and irreversible; low temperature favours it.
Methanol protonates the alkoxide
The solvent methanol protonates the alkoxide oxygen, giving the alcohol and methoxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the methanol proton.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
Cyclohex-2-en-1-ol
Cyclohex-2-en-1-ol forms as a racemate (hydride adds to both faces); the C=C bond is untouched.
Qué vas a practicar
Draw 1,2-hydride delivery from borohydride to cyclohex-2-enone and protonation of the alkoxide by methanol to give cyclohex-2-en-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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