Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Benzaldehyde phenylhydrazone
Condiciones: PhNHNH2, AcOH (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Acetic acid protonates the carbonyl oxygen
Acetic acid, the acid catalyst, protonates the aldehyde oxygen, making the carbonyl carbon more electrophilic.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the acetic acid proton.
- The O–H pair stays on oxygen as acetate.
The terminal NH2 adds to the carbonyl carbon
The terminal NH2 nitrogen of phenylhydrazine, whose lone pair is not delocalised into the ring, attacks the carbonyl carbon as the C=O⁺ π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The NH2 lone pair forms the new C–N bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Which nitrogen attacks?
The NH2 nitrogen is the nucleophile; the NH next to the ring shares its lone pair with the ring.
Acetate removes the N–H proton
Acetate takes the proton from the positively charged nitrogen, giving the neutral carbinolamine.
Las flechas curvas
- An acetate oxygen takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Acetic acid protonates the hydroxyl group
Acetic acid protonates the OH, turning it into water, a good leaving group.
Las flechas curvas
- The hydroxyl oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on acetate.
The nitrogen lone pair pushes out water
The nitrogen lone pair forms a C=N⁺ π bond as water leaves, giving an iminium ion.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C–O pair leaves with water.
Acetate removes the last N–H proton
Acetate removes the N–H proton of the iminium ion, giving the neutral hydrazone and regenerating acetic acid.
Las flechas curvas
- An acetate oxygen takes the N–H proton.
- The N–H pair becomes the nitrogen lone pair.
Benzaldehyde phenylhydrazone
Benzaldehyde phenylhydrazone forms as the (E)-isomer with water; acetic acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw acid-catalysed addition of phenylhydrazine to benzaldehyde, proton transfers, loss of water and deprotonation to benzaldehyde phenylhydrazone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas