Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Phenyllithium adds to 2-methylpropanal
Condições: PhLi (1.1 equiv), dry Et2O, −78 °C to 0 °C; then dilute aqueous HCl (H3O+) workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The phenyl carbanion adds to the aldehyde
The carbon lone pair of phenyllithium attacks the electrophilic aldehyde carbon, forming a C–C bond, and the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The aryl carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why is the acid added only afterwards?
Phenyllithium reacts as a base with any O–H bond far faster than it adds to a carbonyl group, so water or acid present during the addition destroys it.
Hydronium protonates the alkoxide
With all the phenyllithium consumed, dilute aqueous acid is added. The alkoxide takes a proton from hydronium, giving the secondary alcohol and water.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H pair stays on oxygen, leaving water.
2-Methyl-1-phenylpropan-1-ol
The phenyl group and OH are now on the former aldehyde carbon, a new stereocentre formed as a racemate because the planar aldehyde is attacked equally from both faces.
O que você vai praticar
Draw the addition of phenyllithium to 2-methylpropanal and the separate acidic workup that gives 2-methyl-1-phenylpropan-1-ol, and explain why the addition must be run dry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas