Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Phenyl Grignard and a ketone
Condições: Butan-2-one (shown), PhMgBr (1.1 equiv), dry Et₂O, 0 °C; then saturated aqueous NH₄Cl at 25 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-phenylbutan-2-ol
The phenyl carbon bonds to the carbonyl carbon and the oxygen becomes OH on workup: a ketone gives a tertiary alcohol.
Esta não butan-2-ol
That is the product of hydride reduction (NaBH₄); a Grignard reagent delivers a carbon group, not hydride.
Esta não 1-phenylbutan-2-ol
The phenyl group would be on the methyl carbon next to the carbonyl. Grignard reagents bond to the carbonyl carbon itself.
Esta não (E)-2-phenylbut-2-ene
Dehydration of the alcohol needs strong acid and heat; mild NH₄Cl workup at room temperature leaves the alcohol intact.
Solução explicada
The C–Mg bond makes the phenyl carbon nucleophilic. It adds to the carbonyl carbon, the C=O π pair moves onto oxygen, and the alkoxide is protonated by NH₄⁺ in the workup. The carbinol carbon carries methyl, ethyl, phenyl and OH: 2-phenylbutan-2-ol.
O que você vai praticar
Predict the tertiary alcohol formed when an aryl Grignard reagent adds to a ketone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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