Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Qual haleto forma o benzilidenotrifenilfosforano?
Condições: Halide + PPh3 (toluene, reflux) gives a phosphonium salt; n-BuLi in THF then removes the P–CH proton to give the ylide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual haleto, tratado com PPh3 e depois com n-BuLi, fornece o ilídeo de Wittig Ph3P=CHPh (benzilidenotrifenilfosforano)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Brometo de benzila (PhCH2Br)
Correto: a SN2 no CH2 benzílico forma o brometo de benziltrifenilfosfônio, e a desprotonação de seu CH2 fornece Ph3P=CHPh.
Esta não Bromobenzeno (PhBr)
Um haleto de arila não sofre SN2 e, mesmo que o PPh3 estivesse ligado ao anel, não haveria C–H nesse carbono para remover.
Esta não (Dibromometil)benzeno (PhCHBr2)
O sal manteria um bromo no carbono do ilídeo; o produto precisa de um CH ligado ao P, então só se quer um halogênio.
Esta não Bromometano (CH3Br)
Isso fornece o metilenotrifenilfosforano, Ph3P=CH2, que transfere CH2, e não CHPh.
Solução explicada
Retire o fósforo para achar o haleto: o carbono do ilídeo é o carbono que tinha o halogênio. O Ph3P=CHPh vem do PhCH2–PPh3⁺, formado pelo ataque SN2 do PPh3 ao brometo de benzila (um haleto benzílico reativo). Em seguida, o n-BuLi remove um dos dois prótons do CH2 vizinho ao P⁺, formando o ilídeo.
O que você vai praticar
Parta de um ilídeo de Wittig e volte ao haleto de alquila que forma seu sal de fosfônio por SN2 com trifenilfosfina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas