Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Anulación de Robinson de la 2-metilciclohexano-1,3-diona
Condiciones: 2-Methylcyclohexane-1,3-dione and methyl vinyl ketone, KOH, CH3OH; then heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto se aísla tras la anulación de Robinson?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cetona de Wieland–Miescher
La adición de Michael, el cierre de anillo aldólico y la deshidratación construyen una nueva ciclohexenona fusionada al anillo de seis miembros original.
Esta no El aducto de Michael, 2-metil-2-(3-oxobutil)ciclohexano-1,3-diona
Esta tricetona es el intermediario; con base y calor continúa con la aldólica intramolecular y la deshidratación.
Esta no El aldol antes de la deshidratación
Al calentar se elimina agua por E1cB y se obtiene la enona conjugada; la β-hidroxicetona no se aísla.
Esta no Cetona de Hajos–Parrish
Tiene un anillo de cinco miembros y proviene de la 2-metilciclopentano-1,3-diona; aquí la diona de partida es de seis miembros.
Solución explicada
El carbanión en C2, doblemente activado, se adiciona a la metil vinil cetona (Michael) y da 2-metil-2-(3-oxobutil)ciclohexano-1,3-diona. Después, el enolato del metilo de la cadena lateral ataca una cetona del anillo (aldólica intramolecular, anillo de seis miembros) y al calentar el aldol se deshidrata a la enona conjugada: la cetona de Wieland–Miescher, con un metilo angular en la fusión de los anillos.
Qué vas a practicar
Predice la enona bicíclica que se obtiene en una anulación de Robinson de una 1,3-diona cíclica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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