Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
¿Qué éster solo puede ser el aceptor?
Condiciones: Each ester is considered as a partner in a crossed Claisen condensation with NaOEt in ethanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué éster no puede formar un enolato y, por lo tanto, solo puede actuar como la pareja electrófila?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzoato de etilo
El carbono del carbonilo está unido a un carbono del anillo que no lleva hidrógeno, así que no hay hidrógeno α que extraer.
Esta no Acetato de etilo
Su CH₃ junto al carbonilo tiene tres hidrógenos α, así que se autocondensa para dar acetoacetato de etilo.
Esta no Fenilacetato de etilo
Su CH₂ entre el carbonilo y el anillo tiene dos hidrógenos α, cuya acidez aumenta por el anillo bencénico.
Esta no Propanoato de etilo
Su CH₂ junto al carbonilo tiene dos hidrógenos α.
Solución explicada
Los hidrógenos α están sobre el carbono unido directamente al carbono del carbonilo, no sobre el grupo alcoxi. Los ésteres que carecen de ellos (benzoatos, formiatos, carbonatos, oxalatos) son aceptores útiles en la Claisen cruzada porque no pueden autocondensarse.
Qué vas a practicar
Identifica un éster que carece de hidrógenos α y que, por lo tanto, solo puede actuar como electrófilo en una condensación de Claisen cruzada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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