Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Ordena la acidez de los hidrógenos α
Condiciones: Approximate pKa of the most acidic C–H: ethyl acetate 25, acetone 19, ethyl acetoacetate 11, pentane-2,4-dione 9.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los compuestos del C–H menos ácido al más ácido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos ácido a más ácido
- acetato de etilo
pKa ≈ 25: el oxígeno del éster dona hacia el C=O, así que el carbonilo estabiliza el enolato menos de lo que lo hace una cetona.
- acetona
pKa ≈ 19: un carbonilo de cetona estabiliza el enolato.
- acetoacetato de etilo
pKa ≈ 11: el enolato del CH₂ central se comparte entre un carbonilo de cetona y uno de éster.
- pentano-2,4-diona
pKa ≈ 9: el enolato del CH₂ central se comparte entre dos carbonilos de cetona, la mejor combinación aquí.
Solución explicada
La acidez aumenta con la estabilización del enolato: un éster < una cetona < cetona más éster < dos cetonas. Un CH₂ entre dos carbonilos es unas diez potencias de diez más ácido que un CH₃ junto a uno.
Qué vas a practicar
Ordena compuestos carbonílicos según la acidez de su enlace C–H más ácido, usando la estabilización de cada enolato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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