Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
2-Etilhexan-1-ol a partir de butanal: ordena los pasos
Condiciones: Butanal, aqueous NaOH, heat; then H2, Ni catalyst.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena las etapas de la síntesis industrial del 2-etilhexan-1-ol a partir de butanal.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primero a último
- El hidróxido arranca un hidrógeno α del butanal y forma su enolato
El enolato es el nucleófilo de la reacción aldólica.
- El enolato se adiciona a un segundo butanal y da 2-etil-3-hidroxihexanal
La adición aldólica une el C2 de un butanal con el C1 del otro, lo que introduce la ramificación etilo.
- Al calentar, el aldol se deshidrata a 2-etilhex-2-enal
La pérdida de hidróxido por E1cB da el enal conjugado.
- El H2 sobre Ni reduce el C=C y el C=O y da 2-etilhexan-1-ol
En el último paso, la hidrogenación catalítica satura los dos enlaces π del enal.
Solución explicada
Primero, el hidróxido forma el enolato del butanal en C2. Este se adiciona a un segundo butanal (adición aldólica) y da 2-etil-3-hidroxihexanal, que al calentar se deshidrata (E1cB) al 2-etilhex-2-enal conjugado. Después, la hidrogenación sobre níquel reduce tanto el C=C como el C=O y se obtiene 2-etilhexan-1-ol.
Qué vas a practicar
Ordena los pasos de una ruta aldólica que duplica la cadena de carbonos para obtener un alcohol primario ramificado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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