Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Brometo de fenilmagnésio e formaldeído: álcool benzílico
Condições: Et2O; then H3O⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbânion fenila se adiciona ao formaldeído
A ligação C–Mg do brometo de fenilmagnésio é fortemente polarizada em direção ao carbono, então o carbono ipso atua como um nucleófilo do tipo carbânion. Ele ataca o carbono do formaldeído, o composto carbonílico menos impedido e mais reativo, e os elétrons π da C=O vão para o oxigênio. Essa única ligação C–C nova acrescenta exatamente um carbono ao anel.
As setas curvas
- Os elétrons da ligação C–Mg formam a nova ligação C–C com o carbono do formaldeído, porque o carbono é a extremidade negativa dessa ligação.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio eletronegativo, gerando um alcóxido de magnésio.
O tratamento ácido protona o alcóxido
Depois que o reagente de Grignard é consumido, adiciona-se ácido aquoso diluído. O hidrônio cede um próton ao oxigênio do alcóxido, gerando o álcool neutro e dissolvendo os sais de magnésio. O ácido só é adicionado agora, pois destruiria o reagente de Grignard se estivesse presente desde o início.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura um próton do hidrônio, um ácido forte.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da água, que se torna água neutra.
Álcool benzílico
O produto é o álcool benzílico, um álcool primário: o formaldeído é o único composto carbonílico que gera um álcool primário com um reagente de Grignard. Água e sais de brometo de magnésio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Acrescente um carbono a um anel benzênico desenhando a adição do brometo de fenilmagnésio ao formaldeído e o tratamento ácido até o álcool benzílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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