Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
MOM protection of benzyl alcohol: [(methoxymethoxy)methyl]benzene
Condições: MOMCl, iPr2NEt, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The alcohol displaces chloride
The benzyl alcohol oxygen attacks the CH2 of chloromethyl methyl ether from the back side and chloride leaves. This primary carbon is unusually reactive because the neighbouring methoxy oxygen stabilises the transition state.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–CH2 bond.
- The C–Cl bonding pair leaves as chloride.
Why Hünig's base?
A hindered amine is a base, not a nucleophile.
The amine removes the O–H proton
Hünig's base takes the proton from the oxonium ion and becomes its ammonium chloride salt, leaving the neutral MOM ether.
As setas curvas
- The amine nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H electrons stay on oxygen.
Benzyl MOM ether
[(Methoxymethoxy)methyl]benzene is an acetal-type protecting group: stable to base, nucleophiles and oxidants, and removed with acid. The ammonium chloride is the by-product.
O que você vai praticar
Protect benzyl alcohol as a methoxymethyl ether by SN2 at the CH2 of MOMCl and amine deprotonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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