Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
O TBAF remove o grupo TBS: 3-fenilpropan-1-ol
Condições: TBAF, THF; then aqueous workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O fluoreto ataca o silício
O fluoreto do TBAF se adiciona ao silício e o alcóxido é expulso, passando por um breve silicato pentacoordenado que aqui é desenhado como um único evento. A ligação Si–F, muito forte (cerca de 140 kcal/mol), torna essa clivagem favorável, mesmo sendo o alcóxido um grupo abandonador ruim.
As setas curvas
- Um par isolado do fluoreto se liga ao átomo de silício, o eletrófilo mais duro presente.
- O par da ligação Si–O se desloca para o oxigênio, liberando o íon 3-fenilpropóxido.
A água protona o alcóxido
No tratamento aquoso, a água cede um próton ao oxigênio do alcóxido. Em água, um alcóxido é uma base muito mais forte que o hidróxido, então essa transferência está muito deslocada para a direita.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura um próton da água.
- Os elétrons do O–H ficam no oxigênio da água como hidróxido.
O 3-fenilpropan-1-ol é liberado
Recupera-se o álcool primário livre, 3-fenilpropan-1-ol, e o silício termina como fluoreto de terc-butildimetilsilila. A cadeia carbônica do álcool nunca é tocada, por isso a desproteção com fluoreto é tão branda.
O que você vai praticar
Desproteja um éter TBS com fluoreto e protone o alcóxido liberado para obter o 3-fenilpropan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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