Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Hidratação ácida da fenilacetonitrila: 2-fenilacetamida
Condições: conc. H2SO4, H2O, mild heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O ácido sulfúrico protona o nitrogênio da nitrila
O par isolado do nitrogênio da nitrila captura um próton do ácido sulfúrico. O íon nitrílio formado tem um carbono muito mais eletrofílico, que nucleófilos fracos como a água agora conseguem atacar.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio captura o próton do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio como hidrogenossulfato.
A água se adiciona ao carbono do nitrílio
A água ataca o carbono do íon nitrílio e uma das ligações π da C≡N se desloca para o nitrogênio. A carga positiva passa para o oxigênio que acabou de se ligar.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O.
- Um par π da C≡N se desloca para o nitrogênio, neutralizando-o.
O hidrogenossulfato remove um próton
O hidrogenossulfato captura um próton do oxigênio com carga positiva. O produto neutro é um ácido imídico, o tautômero de uma amida.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do hidrogenossulfato captura o próton.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio.
O nitrogênio do ácido imídico é protonado
O ácido imídico tautomeriza em duas transferências de próton. Primeiro, o ácido sulfúrico protona o nitrogênio da C=N, gerando um cátion estabilizado pelo par isolado do oxigênio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da imina captura o próton do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no hidrogenossulfato.
A perda do próton do O–H gera a amida
O hidrogenossulfato remove o próton do O–H; esses elétrons formam a ligação C=O enquanto o par π da C=N vai para o nitrogênio. A amida é muito mais estável que o ácido imídico, por isso a tautomerização ocorre em um só sentido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do hidrogenossulfato captura o próton do O–H.
- O par da ligação O–H forma a ligação π C=O.
- O par π da C=N se desloca para o nitrogênio, neutralizando-o.
2-Fenilacetamida
Forma-se a 2-fenilacetamida e o ácido sulfúrico é regenerado. Com aquecimento apenas brando, a reação para aqui; um aquecimento prolongado em ácido hidrolisaria a amida até o ácido fenilacético.
O que você vai praticar
Hidrate a fenilacetonitrila a 2-fenilacetamida em ácido sulfúrico, desenhando o íon nitrílio, a adição de água e a tautomerização do ácido imídico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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