Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Reduce the ester, keep the ketone
Condições: Methyl 4-oxocyclohexane-1-carboxylate (shown) is to be converted into 4-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one: the ester must become CH₂OH while the ketone survives.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Put the three operations in the order they must be carried out.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de first a last
- Ethane-1,2-diol, TsOH, toluene, Dean–Stark trap
The ketone, the more reactive carbonyl, is converted to an ethylene acetal, which hydrides do not attack.
- LiAlH₄ in ether, then careful water workup
With the ketone masked, LiAlH₄ reduces the ester to the primary alcohol.
- Aqueous HCl in acetone/water
Aqueous acid hydrolyses the acetal and releases the ketone.
Solução explicada
A ketone is more reactive toward hydride than an ester, so no common hydride reagent reduces the ester while leaving the ketone. Protect the ketone, reduce, then deprotect: the classic protect–react–deprotect sequence.
O que você vai praticar
Order protection, reduction and deprotection steps so that a hydride reagent reduces only the less reactive carbonyl group.
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