Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Markovnikov hydration without rearrangement
Condições: 3,3-Dimethylbut-1-ene (shown) is to be converted into 3,3-dimethylbutan-2-ol, (CH₃)₃C–CH(OH)–CH₃.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagents give this alcohol as the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hg(OAc)₂ in H₂O/THF, then NaBH₄
Water opens the bridged mercurinium ion at the more substituted carbon; no free carbocation forms, so no methyl shift occurs.
Esta não H₂O with catalytic H₂SO₄
The secondary carbocation undergoes a 1,2-methyl shift to a tertiary cation, giving mainly 2,3-dimethylbutan-2-ol.
Esta não BH₃·THF, then H₂O₂ and NaOH
Hydroboration is anti-Markovnikov and gives 3,3-dimethylbutan-1-ol.
Esta não mCPBA, then aqueous H₃O⁺
Epoxidation followed by acid hydrolysis gives a 1,2-diol, not a mono-alcohol.
Solução explicada
The target is the Markovnikov alcohol with the original skeleton. Acid-catalysed hydration would rearrange through the carbocation, and hydroboration gives the wrong regiochemistry. Oxymercuration–demercuration delivers Markovnikov OH without a carbocation intermediate.
O que você vai praticar
Choose a hydration method that gives the Markovnikov alcohol of an alkene whose carbocation would rearrange.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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