Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
A route that stalls
Condições: To make 3-nitroacetophenone (shown), a student nitrates benzene (HNO₃, H₂SO₄) and then treats the nitrobenzene with acetyl chloride and AlCl₃. Nitrobenzene is recovered unchanged.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What went wrong, and what is the fix?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Friedel–Crafts reactions fail on rings bearing a strong deactivator such as NO₂; acylate benzene first, then nitrate (the acetyl group directs meta).
Acetophenone is deactivated but still nitrates, and the acetyl group sends NO₂ to the meta position.
Esta não The nitro group directs ortho/para, so the acetyl group went to the wrong position.
NO₂ is a meta director, and no product formed at all; the ring was simply too unreactive.
Esta não AlCl₃ reduces the nitro group to an amine, which blocks the catalyst.
AlCl₃ is a Lewis acid, not a reducing agent; the nitro group is unchanged.
Esta não Acetyl chloride is hydrolysed by nitrobenzene; acetic anhydride should be used instead.
Nitrobenzene does not hydrolyse acid chlorides; changing the acyl donor does not overcome the deactivated ring.
Solução explicada
When both groups are meta directors, either order gives the meta pattern, so another limitation decides. Friedel–Crafts alkylation and acylation do not work on strongly deactivated rings, so the Friedel–Crafts step must come first.
O que você vai praticar
Diagnose a failed aromatic synthesis caused by the Friedel–Crafts limitation and reorder the steps.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas