Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Disconnect pentan-3-one
Condições: Pentan-3-one (shown) is the target. Each pair is combined in dry ether and the mixture is then warmed with aqueous acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair of reagents gives pentan-3-one?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta propanenitrile + ethylmagnesium bromide
The ethyl group adds once to the nitrile carbon; the imine salt cannot react again, and aqueous acid hydrolyses it to the ketone with an ethyl group on each side.
Esta não acetonitrile + propylmagnesium bromide
This puts a methyl and a propyl on the carbonyl carbon: pentan-2-one.
Esta não propanal + ethylmagnesium bromide
Addition to an aldehyde gives the secondary alcohol pentan-3-ol, not the ketone.
Esta não ethyl propanoate + ethylmagnesium bromide (excess)
The ketone formed from an ester reacts with a second equivalent, giving the tertiary alcohol 3-ethylpentan-3-ol.
Solução explicada
A Grignard reagent adds only once to a nitrile, because the imine anion formed is not electrophilic. Hydrolysis then converts C=N to C=O, so a nitrile is a ketone precursor where an ester would over-add.
O que você vai praticar
Choose a nitrile and Grignard reagent pair that gives a target ketone after acidic hydrolysis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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