Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Da ciclo-hexanona à ciclo-hexilamina: duas rotas
Condições: Cyclohexanone → cyclohexylamine; any common reagents.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual par apresenta duas rotas que convertem, ambas, a ciclo-hexanona em ciclo-hexilamina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NH3, NaBH3CN (pH ≈ 6); ou NH2OH, depois LiAlH4 e tratamento com H2O
As duas passam por um composto com C=N que um reagente de hidreto reduz à ligação simples C–N.
Esta não NaBH4, depois NH3; ou NH3, NaBH3CN (pH ≈ 6)
A primeira rota emperra: o NH3 não consegue deslocar o hidróxido do ciclo-hexanol.
Esta não NH2OH, depois H3O+; ou LiAlH4, depois NH3
O ácido sozinho apenas hidrolisa a oxima de volta à cetona, e o álcool formado pelo LiAlH4 não reage com NH3.
Esta não NaNH2, depois H2O; ou HCN, depois H3O+
O NaNH2 só forma o enolato, e HCN/H3O+ gera uma cianidrina e depois um hidroxiácido, não uma amina.
Solução explicada
Na aminação redutiva, a imina se forma com NH3 e o NaBH3CN a reduz à medida que se forma, em um único frasco. Alternativamente, o NH2OH gera a oxima, e o LiAlH4 reduz a C=N–OH à amina primária. Reduzir primeiro ao álcool não funciona, porque o OH é um grupo abandonador ruim diante do NH3.
O que você vai praticar
Reconheça duas rotas válidas de uma cetona a uma amina primária: aminação redutiva em uma etapa e formação de oxima seguida de redução com LiAlH4.
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