Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Remove one protecting group, keep the other
Condições: A synthetic intermediate (shown) carries one alcohol protected as a TBS ether and another as a benzyl ether.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent frees only the TBS-protected alcohol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in THF
Fluoride attacks silicon and forms a very strong Si–F bond, releasing the alkoxide; the benzyl ether is not affected.
Esta não H₂, Pd/C, ethanol
Hydrogenolysis removes the benzyl group (as toluene) and leaves the TBS ether: the opposite selectivity.
Esta não LiAlH₄ in ether
Ethers, silyl or benzyl, have no electrophilic carbon for hydride to attack; nothing happens.
Esta não Aqueous NaOH, 25 °C
Both silyl and benzyl ethers are stable to aqueous base.
Solução explicada
Protecting groups removed by different conditions are orthogonal. Fluoride is specific for silicon; hydrogenolysis is specific for benzylic C–O bonds. Choosing one leaves the other in place for a later step.
O que você vai praticar
Compare deprotection conditions to pick the reagent that removes a silyl ether while a benzyl ether stays.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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