Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Aldehyde + bromide in same molecule
Condições: 4-Bromobutanal → 5-hydroxy-5-methylhexanal.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Put the steps in order.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de first step a last step
- HOCH2CH2OH, TsOH (acetal)
Masks the aldehyde as a base-stable 1,3-dioxolane.
- Mg, THF
Forms the Grignard reagent now that no C=O is present.
- Acetone
The Grignard adds to acetone, forming a tertiary alkoxide.
- H3O⁺
Protonates the alkoxide and hydrolyses the acetal back to the aldehyde.
Solução explicada
A Grignard reagent would attack its own aldehyde, so the aldehyde is masked as an acetal (stable to strong base and nucleophiles) before Mg insertion, and unmasked only at the end.
O que você vai praticar
Sequence protection, Grignard formation and deprotection for a bifunctional substrate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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