Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
When the proton wins
Condições: Sodium acetylide encounters methanol. Given approximate teaching pKa values: methanol 16, acetylene 25. Represent sodium as a spectator ion.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Choose the electron-pair destinations
Compare the acidic O–H proton with the carbon skeleton; the carbon nucleophile is also a strong base.
As setas curvas
- The acetylide pair forms a bond to the alcohol proton.
- The O–H pair remains with oxygen.
Products of quenching
Acetylene and sodium methoxide form. The product acid has the higher pKa, so proton transfer is strongly favorable. No new carbon–carbon bond forms, and the alkyne triple bond remains.
O que você vai praticar
Draw proton transfer that consumes a carbon nucleophile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas