Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Turn carbon dioxide into a carboxylic acid
Condições: Ethyllithium plus CO₂, then HCl workup. Dry ether first, then the stated separate workup. R⁻ is only an ionic organolithium electron-accounting model, not a solution-speciation claim.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Complete the dry carbon–carbon event
The carbon–metal reagent is represented by its bounded ionic electron-accounting form; no proton donor is present yet.
Nota: The two carbon dioxide oxygens are equivalent.
As setas curvas
- The nucleophilic carbon pair forms a new C–C bond.
- The carbonyl π pair moves onto oxygen to preserve the carbon octet.
Acidic carboxylate workup
Acid is introduced only after carbon dioxide incorporation.
As setas curvas
- The carboxylate oxygen accepts the workup proton.
- The H–Cl pair remains with chloride.
Products
Propanoic acid has one more carbon than the organolithium fragment. One CO₂ π bond remains carbonyl and the other oxygen becomes OH; acid protonation transfers negative charge to chloride.
O que você vai praticar
Incorporate CO₂ carbon and retain both oxygens through a genuinely acidic workup.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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