Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Select direct addition to a conjugated carbonyl
Condições: Methyl vinyl ketone plus methyllithium; follow the 1,2-addition branch, then water. No universal selectivity across all organometallic reagents is implied. Dry ether first, then the stated separate workup. R⁻ is only an ionic organolithium electron-accounting model, not a solution-speciation claim.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Complete the dry carbon–carbon event
The carbon–metal reagent is represented by its bounded ionic electron-accounting form; no proton donor is present yet.
As setas curvas
- The nucleophilic carbon pair forms a new C–C bond.
- The carbonyl π pair moves onto oxygen to preserve the carbon octet.
Add water and protonate
Add water after the reaction in dry solvent. Water gives a proton to the alkoxide and becomes hydroxide.
Nota: Either hydrogen of water can be transferred.
As setas curvas
- The negatively charged oxygen takes a proton from water.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen.
Products
The allylic tertiary alcohol retains the original C=C bond. Only the C=O π pair moves, so no enolate or beta-carbon bond is introduced in this specified pathway.
O que você vai praticar
Distinguish a specified 1,2 organolithium addition from conjugate addition and retain the alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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