Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Carboxilação do brometo de ciclo-hexilmagnésio
Condições: 1) CO2 (dry ice), Et2O; 2) H3O⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto após o tratamento ácido?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta ácido ciclo-hexanocarboxílico
Correto: o CO2 fornece o novo carbono da carboxila.
Esta não ciclo-hexanol
Esse é o produto da oxidação com O2; o CO2 adiciona um carbono, não apenas um oxigênio.
Esta não ciclo-hexanocarbaldeído
O carbono vindo do CO2 mantém os dois oxigênios e termina no nível de oxidação de ácido.
Esta não diciclo-hexilcetona
O sal de carboxilato é um eletrófilo fraco, então uma segunda adição não ocorre em condições normais.
Solução explicada
O carbono nucleofílico do ciclo-hexila ataca o carbono do O=C=O, formando um carboxilato de magnésio, RCO2⁻ MgBr⁺. O carboxilato não reage mais com o reagente de Grignard, e o tratamento ácido o protona a ácido ciclo-hexanocarboxílico: a cadeia ganha exatamente um carbono.
O que você vai praticar
Preveja o ácido formado quando o brometo de ciclo-hexilmagnésio é vertido sobre gelo-seco e submetido ao tratamento.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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