Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Equivalentes de Grignard para o benzoato de metila
Condições: Methyl benzoate, excess PhMgBr, Et2O; then aqueous NH4Cl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos equivalentes de brometo de fenilmagnésio são consumidos quando 1 equivalente de benzoato de metila é convertido completamente em trifenilmetanol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 2 equiv Aceito com margem de ±0.1 equiv.
- Se você obteve 1 equiv: Um equivalente só chega até a cetona, a benzofenona, que reage mais rápido que o éster e consome um segundo equivalente.
- Se você obteve 3 equiv: O metóxido é expulso, não atacado, e o ácido do tratamento protona o alcóxido sem consumir reagente de Grignard; o trifenilmetanol tem apenas dois grupos fenila novos.
Solução explicada
O primeiro equivalente se adiciona à carbonila do éster; o alcóxido tetraédrico expulsa metóxido e forma benzofenona. Uma cetona é mais reativa que o éster, então ela recebe imediatamente um segundo equivalente, formando o alcóxido do trifenilmetanol. Dois grupos fenila são adicionados → 2 equivalentes; o tratamento apenas protona o alcóxido.
O que você vai praticar
Calcule quantos equivalentes de reagente de Grignard um éster consome até se tornar um álcool terciário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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