Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Preveja o produto de Grignard com óxido de etileno
Condições: 1) PhMgBr, ethylene oxide, Et2O; 2) H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o principal produto orgânico após o tratamento ácido?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-feniletanol
Correto: a fenila se liga a um carbono do anel e o OH fica no outro, formando PhCH2CH2OH.
Esta não 1-feniletanol
A fenila e o OH não podem ficar no mesmo carbono: a ligação C–O rompida é a do carbono atacado pela fenila.
Esta não 2-fenoxietanol
O nucleófilo é o carbono da fenila, não um oxigênio, então forma-se uma ligação C–C, e não C–O.
Esta não álcool benzílico
O óxido de etileno adiciona dois carbonos; para estender a cadeia em um carbono, seria preciso formaldeído.
Solução explicada
O carbono da fenila ataca um dos CH2 do epóxido tensionado em uma etapa SN2, e a ligação C–O se rompe, gerando um alcóxido de magnésio a dois carbonos do anel. O tratamento ácido o protona: 2-feniletanol, um álcool primário com dois carbonos a mais que o grupo arila.
O que você vai praticar
Preveja o álcool formado quando um reagente de Grignard abre o óxido de etileno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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