Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Alcohol class from the carbonyl
Condições: RMgX followed by acid workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pairing of carbonyl partner and alcohol class is correct for Grignard additions?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Formaldehyde → 1°, aldehyde → 2°, ketone → 3°, ester (2 equiv) → 3°
Correct: count the H atoms left on the carbonyl carbon.
Esta não Formaldehyde → 2°, aldehyde → 1°, ketone → 3°, ester → 2°
Formaldehyde has two H, so its product carbon keeps two H: primary.
Esta não All carbonyls give 3° alcohols
Only ketones and esters give three carbon substituents on the carbinol carbon.
Esta não Ester → ketone, which is the isolated product
The ketone is more reactive than the ester and adds a second equivalent, giving a 3° alcohol.
Solução explicada
The carbonyl carbon becomes the carbinol carbon. Formaldehyde brings two H (1° alcohol), an aldehyde one H (2°), a ketone none (3°), and an ester adds two R groups after losing alkoxide (3°).
O que você vai praticar
Classify the alcohol formed from each carbonyl partner of a Grignard reagent.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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