Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Desconecte o 1-ciclo-hexiletanol até um aldeído
Condições: 1) CH3MgBr, Et2O; 2) H3O⁺ workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto carbonílico, tratado com CH3MgBr, fornece 1-ciclo-hexiletanol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta ciclo-hexanocarbaldeído
Correto: o H do aldeído permanece no carbono carbinólico, formando um álcool secundário.
Esta não ciclo-hexanona
A metila se adiciona a um carbono do anel, formando 1-metilciclo-hexanol.
Esta não ciclo-hexil metil cetona
Uma cetona fornece um álcool terciário, o 2-ciclo-hexilpropan-2-ol, com duas metilas.
Esta não acetaldeído
Acetaldeído com CH3MgBr fornece propan-2-ol; seria preciso usar brometo de ciclo-hexilmagnésio.
Solução explicada
O carbono carbinólico do 1-ciclo-hexiletanol tem H, CH3 e ciclo-hexila. Se o CH3 vem do Grignard, o carbono da carbonila já precisa ter H e ciclo-hexila: ciclo-hexanocarbaldeído. A outra desconexão, acetaldeído + brometo de ciclo-hexilmagnésio, também funciona, mas exige outro reagente de Grignard.
O que você vai praticar
Identifique o aldeído que, combinado com brometo de metilmagnésio, forma um álcool secundário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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