Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Acoplamento de Suzuki do 4-bromotolueno com ácido fenilborônico
Condições: PhB(OH)2, Pd(PPh3)4 (cat.), K2CO3, toluene/H2O, 80 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-metilbifenila
Correto: a fenila substitui o Br, mantendo a metila em para.
Esta não bifenila
Esse é o homoacoplamento do ácido borônico, um subproduto minoritário; o produto cruzado contém a metila.
Esta não 4,4′-dimetilbifenila
Esse é o homoacoplamento do brometo de arila, não o acoplamento cruzado.
Esta não 3-metilbifenila
O Pd acopla no carbono que carregava o Br; a metila continua em para, não em meta.
Solução explicada
O Pd(0) se insere na ligação C–Br arílica (adição oxidativa), o boronato ativado pela base transfere sua fenila para o paládio (transmetalação) e a eliminação redutiva une os dois grupos arila e regenera o Pd(0). A nova ligação se forma exatamente onde estavam o Br e o B(OH)2, então a metila continua em para: 4-metilbifenila.
O que você vai praticar
Preveja a biarila formada em um acoplamento de Suzuki a partir das posições das ligações C–Br e C–B.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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