Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Cheletropic addition of sulfur dioxide to buta-1,3-diene
Condições: SO2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted cheletropic addition
Both new σ bonds form to the single sulfur atom: its lone pair bonds to one diene terminus while the diene π electrons bond to sulfur from the other terminus, and the central C=C forms.
As setas curvas
- The sulfur lone pair forms the S–C bond to one diene terminus.
- The first diene π pair shifts to the central C–C bond.
- The second diene π pair forms the other C–S bond.
Why "cheletropic"?
In a cheletropic reaction both new σ bonds are made to the same atom.
3-Sulfolene
A five-membered cyclic sulfone forms. On heating it extrudes SO2 (retro-cheletropic) and releases butadiene, so 3-sulfolene is a convenient solid source of the gas.
O que você vai praticar
Draw the three arrows of the cheletropic addition in which the sulfur atom of SO2 bonds to both ends of buta-1,3-diene, giving 3-sulfolene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas