Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Rearranjo de Cope em barco do cis-1,2-divinilciclopropano
Condições: 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Deslocamento [3,3] do tipo barco
Os dois grupos vinila e a ligação do ciclopropano entre eles formam um 1,5-dieno. No isômero cis, os dois grupos vinila ficam na mesma face, então suas extremidades se encontram sobre o anel em um estado de transição barco; a ligação do anel entre os carbonos que carregam as vinilas se rompe enquanto a nova ligação se forma entre as extremidades vinílicas.
As setas curvas
- O par π de um grupo vinila forma a nova ligação C–C entre os dois carbonos CH2 terminais.
- O par σ do ciclopropano que se rompe se torna uma nova ligação pi C=C de um lado.
- O par π do outro grupo vinila se desloca para dentro, formando a segunda C=C do anel.
Ciclo-hepta-1,4-dieno
O anel de três membros se abriu em um anel de sete membros com duas ligações C=C separadas por um CH2. A liberação de cerca de 115 kJ/mol de tensão do ciclopropano torna o deslocamento rápido abaixo da temperatura ambiente, enquanto o isômero trans não consegue atingir a geometria de barco e precisa de aquecimento muito mais intenso.
O que você vai praticar
Desenhe as três setas do rearranjo de Cope do cis-1,2-divinilciclopropano e explique por que ele ocorre à temperatura ambiente, formando o ciclo-hepta-1,4-dieno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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