Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
SO2 + isopreno → 3-metil-3-sulfoleno
Condições: SO2 (liq.), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Adição queletrópica [4+1] concertada
Em uma reação queletrópica, as duas novas ligações σ se formam com um mesmo átomo, aqui o enxofre do SO2. Seu par isolado se liga a uma extremidade do dieno enquanto os elétrons π do dieno ligam a outra extremidade ao enxofre, e uma nova C=C se forma entre os dois carbonos centrais; o isopreno precisa estar na conformação s-cis para que as duas extremidades alcancem o enxofre.
As setas curvas
- O par isolado do enxofre forma a ligação S–C com o CH2 terminal vizinho ao carbono que carrega a metila.
- Esse par π do dieno se desloca para a ligação C–C central, formando a nova C=C do anel no carbono que carrega a metila.
- O segundo par π do dieno forma a outra ligação C–S, fechando o anel de cinco membros.
3-Metil-3-sulfoleno
O enxofre agora está ligado às duas antigas extremidades do dieno e mantém suas duas ligações S=O, formando uma sulfona cíclica de cinco membros. A metila fica na C=C do anel porque estava em um carbono interno do dieno; sob aquecimento a reação se reverte e libera de novo isopreno e SO2.
O que você vai praticar
Desenhe as três setas da adição queletrópica do dióxido de enxofre ao isopreno e posicione o grupo metila na C=C do anel do 3-metil-3-sulfoleno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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