Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
[1,5]-Hydrogen shift of 5-methylcyclopenta-1,3-diene
Condições: room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Suprafacial [1,5]-H shift
The hydrogen on the sp3 ring carbon slides across one face of the ring to the neighbouring alkene carbon, which is five atoms away along the diene. The C–H σ pair becomes a π bond and both π bonds move one position.
As setas curvas
- The C–H σ pair stays behind as a new C=C π bond at the methyl-bearing carbon.
- The neighbouring π pair shifts one position around the ring.
- The last π pair forms the new C–H bond to the migrating hydrogen.
Why so easy?
A [1,5]-H shift is a thermally allowed suprafacial six-electron process, and in cyclopentadiene the migration terminus is right next door.
1-Methylcyclopenta-1,3-diene
The methyl now sits on a C=C, giving a more substituted, more stable diene. A second [1,5] shift converts it further into 2-methylcyclopenta-1,3-diene.
O que você vai praticar
Draw the three arrows of the suprafacial [1,5]-hydrogen shift that converts 5-methylcyclopenta-1,3-diene into 1-methylcyclopenta-1,3-diene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas