Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Óxido de benzonitrila + fenilacetileno → 3,5-difenilisoxazol
Condições: toluene, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Cicloadição [3+2] concertada ao alcino
O oxigênio e o carbono do óxido de nitrila se ligam aos dois carbonos do alcino ao mesmo tempo, por um estado de transição cíclico de seis elétrons. Apenas uma das duas ligações π do alcino participa; a outra permanece como uma C=C no novo anel.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio aniônico forma a ligação O–C com o carbono do alcino que carrega a fenila.
- Um par π do alcino une o carbono CH terminal ao carbono do óxido de nitrila.
- Um par π da C≡N se desloca para o nitrogênio, que perde sua carga positiva e mantém uma ligação C=N.
3,5-Difenilisoxazol
O anel agora tem duas ligações π mais um par isolado no oxigênio, seis elétrons π em um anel plano de cinco membros, então o isoxazol é aromático e nenhuma etapa adicional é necessária. A fenila do alcino fica no carbono vizinho ao oxigênio porque o CH desimpedido do alcino se ligou ao carbono do dipolo.
O que você vai praticar
Desenhe as três setas que unem o óxido de benzonitrila e o fenilacetileno no 3,5-difenilisoxazol e explique por que o anel já é aromático assim que se forma.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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