Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
A [2+2] cycloaddition under heat and light
Condições: Two ethene molecules, suprafacial on both components.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Two alkenes combining to a cyclobutane by a concerted suprafacial [2+2] cycloaddition is:
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Thermally forbidden, photochemically allowed
4n electrons suprafacial: forbidden in the ground state, allowed from the excited state.
Esta não Thermally allowed, photochemically forbidden
That is the pattern for the 6-electron [4+2] Diels–Alder.
Esta não Allowed both thermally and photochemically
Orbital symmetry changes on excitation, so the two cannot both be allowed for the same geometry.
Esta não Forbidden under any conditions
Photochemical [2+2] cycloadditions are common, e.g. enone + alkene.
Solução explicada
The [2+2] uses 4 electrons (4n). Thermally the HOMO of one alkene and the LUMO of the other have mismatched phases at one end; after photoexcitation the singly occupied π* overlaps in phase at both ends.
O que você vai praticar
Decide whether a suprafacial [2+2] cycloaddition of two alkenes is allowed thermally or photochemically.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas