Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Diagnose a stereochemistry error
Condições: Buta-1,3-diene and dimethyl maleate (the cis diester) are heated. A student draws trans-dimethyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate as the product.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is wrong with the student’s answer?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Suprafacial addition keeps the cis ester groups cis; the product must be cis-dimethyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate.
Both new σ bonds form on the same face of the dienophile in one step, so its geometry is preserved.
Esta não Nothing is wrong; the trans product is more stable and forms instead.
A concerted reaction cannot rotate the dienophile C–C bond; stability does not override stereospecificity.
Esta não The esters should end up on the alkene carbons of the ring.
The dienophile carbons become the sp3 ring carbons; the ring alkene comes from the diene centre.
Esta não Dimethyl maleate cannot react because cis dienophiles are unreactive.
Dimethyl maleate is an activated dienophile and reacts readily.
Solução explicada
The Diels–Alder reaction is stereospecific: groups cis on the dienophile are cis in the product and trans groups stay trans. Dimethyl maleate therefore gives the cis diester and dimethyl fumarate the trans diester; the student’s trans product would require a stepwise path with bond rotation.
O que você vai praticar
Diagnose a proposed Diels–Alder product that breaks the stereospecificity of suprafacial addition.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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