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  4. Spot diastereotopic protons

Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton

Spot diastereotopic protons

Classificar · Aplicação

Condições: Structure drawn: (S)-2-chlorobutane.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

In (S)-2-chlorobutane, how are the two hydrogens of the C3 CH2 group related?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Diastereotopic

    Replacement tests give diastereomers because C2 is already a stereocentre.

  2. Esta não Homotopic

    Homotopic H give identical molecules on replacement; here the products differ.

  3. Esta não Enantiotopic

    Enantiotopic H give enantiomers; that requires no other stereocentre.

  4. Esta não Constitutionally different

    They are on the same carbon with the same connectivity.

Solução explicada

Replacing either C3 hydrogen in turn creates a second stereocentre next to the existing C2 stereocentre, giving diastereomers, so the two H are diastereotopic and can have different shifts.

O que você vai praticar

Identify CH2 protons that are diastereotopic because of a nearby stereocentre.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #ProtonNMR
  • #ChemicalShift

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