Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Ordena los desplazamientos de 1H de los haluros de metilo: de CH3F a CH3I
Condiciones: 1H NMR in CDCl3; each compound shows one CH3 singlet.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena las señales de CH3 de CH3F, CH3Cl, CH3Br y CH3I desde la de campo más alto (menor δ) hasta la de campo más bajo (mayor δ).
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de campo más alto (menor δ) a campo más bajo (mayor δ)
- CH3I
El yodo es el halógeno menos electronegativo (2.7), así que su metilo es el más protegido, δ 2.16.
- CH3Br
El bromo (3.0) desprotege un poco más, δ 2.68.
- CH3Cl
El cloro (3.2) lleva el metilo a δ 3.05.
- CH3F
El flúor (4.0) es el que más densidad retira, δ 4.26; además, el 19F desdobla la señal en un doblete.
Solución explicada
Un halógeno más electronegativo retira densidad electrónica del carbono unido y de sus hidrógenos, así que los protones están menos protegidos y resuenan a δ mayor. La electronegatividad aumenta I < Br < Cl < F, de modo que las señales de metilo siguen el orden CH3I (δ 2.16) < CH3Br (2.68) < CH3Cl (3.05) < CH3F (4.26).
Qué vas a practicar
Ordena las señales de metilo de los cuatro haluros de metilo por desplazamiento químico según la electronegatividad del halógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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