Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Radical do AIBN adicionando-se à acrilonitrila
Condições: AIBN, heat (2-cyano-2-propyl radical)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O radical iniciador se adiciona à acrilonitrila
O aquecimento do AIBN libera N₂ e dois radicais 2-ciano-2-propila; um deles se adiciona à extremidade CH₂ da acrilonitrila. O novo radical fica no carbono vizinho à nitrila, onde o sistema π da C≡N deslocaliza o elétron desemparelhado.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado no carbono terciário que carrega o grupo ciano fornece um elétron da nova ligação C–C para a extremidade CH₂, não impedida.
- Um elétron da ligação π C=C da acrilonitrila completa essa ligação C–C.
- O outro elétron π fica no carbono vizinho à nitrila, que se torna o novo centro radicalar.
Qual radical se forma?
O ataque no CH₂ dá um radical secundário conjugado com o grupo C≡N; o ataque no carbono CH daria um radical primário não estabilizado por um caminho mais congestionado. Como cada propagação também ocorre no CH₂, o polímero tem uma nitrila em carbonos alternados.
O primeiro radical de cadeia da poliacrilonitrila
O fragmento do iniciador está ligado ao CH₂ do monômero, e a extremidade da cadeia é um radical α-ciano. Ele se adiciona da mesma forma ao CH₂ da acrilonitrila seguinte, então a cadeia cresce no modo cabeça-cauda.
O que você vai praticar
Desenhe as três setas de meia ponta pelas quais o radical 2-ciano-2-propila do AIBN se adiciona à extremidade CH₂ da acrilonitrila, gerando o primeiro radical de cadeia da poliacrilonitrila, estabilizado pela nitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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