Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Conte os produtos de monocloração do butano, incluindo estereoisômeros
Condições: Butane, Cl2, hν; count each stereoisomer separately
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O butano é monoclorado com Cl2 e luz. Quantos compostos monoclorados diferentes se formam, contando os estereoisômeros separadamente?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 2: Essa contagem inclui apenas os isômeros constitucionais; o 2-clorobutano tem um estereocentro e se forma como os dois enantiômeros.
- Se você obteve 4: O 1-clorobutano não tem estereocentro; portanto, existe como um único composto, não como um par.
Solução explicada
O butano tem hidrogênios primários e secundários, gerando 1-clorobutano e 2-clorobutano. O C2 do 2-clorobutano é um novo estereocentro; o radical secundário plano é atacado pelas duas faces, de modo que (R)- e (S)-2-clorobutano se formam em quantidades iguais. Isso dá 3 compostos.
O que você vai praticar
Conte todos os produtos de monocloração do butano, incluindo os enantiômeros formados em um novo estereocentro.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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