Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Ethene and ethane by disproportionation of two ethyl radicals
Condições: two ethyl radicals (from a radical chain)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
One ethyl radical takes a β-hydrogen from the other
Instead of joining carbons, the radical carbon of one ethyl radical removes a hydrogen from the CH3 next to the radical centre of the other. The C–H bond electrons split: one goes into the new C–H bond, the other pairs with the second radical electron to make a π bond.
As setas curvas
- The unpaired electron of the first ethyl radical supplies one electron of the new C–H bond.
- One electron of the β C–H bond of the second radical completes that C–H bond.
- The other electron of that C–H bond moves between the two carbons of the second radical to begin a π bond.
- The unpaired electron on the radical carbon of the second ethyl completes the C=C π bond.
Combination or disproportionation?
Both pathways destroy two radicals. Combination joins the radical carbons; disproportionation transfers a β-hydrogen and gives an alkane plus an alkene. Neither changes the total number of carbons.
Ethane and ethene
The first radical became ethane (it gained a hydrogen) and the second became ethene (it lost a hydrogen and formed a π bond). No radicals remain, so this is a chain-terminating step.
O que você vai praticar
Draw the four fishhook arrows by which one ethyl radical takes a β-hydrogen from another, giving ethane and ethene (termination by disproportionation).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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