Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Diagnostique uma cadeia radicalar que para em contato com o ar
Condições: Cyclohexane, Cl2, hν; runs under N2, stalls when the flask is open to air
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Uma cloração do ciclo-hexano iniciada pela luz funciona bem sob nitrogênio, mas para quando o frasco fica aberto ao ar. Qual é a causa mais provável?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O O2, um dirradical, captura o radical ciclo-hexila como um radical peroxila ROO•, pouco reativo demais para continuar a cadeia
Cada radical de carbono capturado encerra uma cadeia; desgaseificar e manter o frasco sob N2 ou Ar restabelece a reação.
Esta não A umidade do ar hidrolisa o Cl2 a HCl e HOCl
Traços de umidade não consomem Cl2 rápido o bastante para parar a reação; o que se perde são os propagadores da cadeia.
Esta não O oxigênio absorve a luz, e o Cl2 deixa de ser quebrado
O O2 não absorve a luz visível ou no UV próximo que quebra o Cl2; a iniciação continua ocorrendo.
Esta não O ar oxida o ciclo-hexano a ciclo-hexanol antes que ele possa reagir
Nessas condições, o ciclo-hexano não é oxidado pelo ar em uma escala de tempo relevante; o problema é a captura dos radicais.
Solução explicada
O O2 no estado fundamental tem dois elétrons desemparelhados e se combina quase instantaneamente com radicais de carbono: R• + O2 → ROO•. O radical peroxila é bem menos reativo que o Cl• ou o R•; por isso, não propaga a cadeia, e cada captura encerra uma cadeia. Fazer a reação desgaseificada, sob nitrogênio, evita a inibição.
O que você vai praticar
Diagnostique por que o oxigênio dissolvido interrompe uma cloração radicalar e escolha a solução.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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