Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Efecto peróxido de Kharasch: predice la conectividad del HBr
Condiciones: Propene reacts with HBr and a peroxide initiator (ROOR, such as benzoyl peroxide) under heat or light, giving radical-chain conditions. Ignore competing ionic addition.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué constitución de producto se espera de la vía radicalaria favorecida?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Bromopropano
El Br• se enlaza al carbono terminal y deja un radical secundario en el carbono central; la transferencia de H completa después la valencia de ese carbono.
Esta no 2-Bromopropano como producto mayoritario de la cadena radicalaria
La adición de Br en el carbono central dejaría el radical primario, menos estable, al final de la cadena. El 2-bromopropano es el producto iónico (sin peróxido).
Esta no 1,2-Dibromopropano
La cadena especificada transfiere Br y H desde el HBr, no dos bromos desde el Br₂.
Solución explicada
Ubica el bromo en una adición en cadena
Elige la orientación de adición del Br• que deje el radical de carbono más estable: si se adiciona al carbono terminal queda un radical secundario, y si se adiciona al carbono central quedaría uno primario. Ese radical secundario toma entonces un H del HBr, regenerando Br•. La ubicación del C–Br en el terminal es anti-Markovnikov.
Qué vas a practicar
Predice la adición de HBr anti-Markovnikov a partir de la estabilidad del radical.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas