Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
NBS product from cyclohexene
Condiciones: NBS, hν, CCl4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which compound is the major product when cyclohexene is treated with N-bromosuccinimide and light?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-Bromocyclohexene
An allylic H is abstracted to give a resonance-stabilized allylic radical, which takes Br from the trace Br2; the C=C stays.
Esta no trans-1,2-Dibromocyclohexane
That is the Br2 addition product; NBS keeps the Br2 concentration too low for addition to compete.
Esta no Bromocyclohexane
No HBr adds here; the reaction is a substitution of an allylic hydrogen.
Esta no 4-Bromocyclohexene
The C4 hydrogens are not allylic, so their radical gets no resonance stabilization.
Solución explicada
NBS supplies Br2 at very low concentration, so the radical chain abstracts the weak allylic C–H (about 360 kJ/mol) instead of adding to the alkene. Both resonance forms of the cyclohexenyl radical give the same product, 3-bromocyclohexene.
Qué vas a practicar
Predict the allylic bromination product of NBS with an alkene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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